Kenna James blev introduceret for poker da han i 1996 begyndte at arbejde i Hollywood Park Casino som dealer. Han startede ud med selv at spille $1-2 Fixed Limit Texas Hold’em. Efter et halvt år var han blevet turneringsdirektør på stedet og rykket op til $3-6. I starten af 1997 begyndte han at spille mange turneringer med buy-in mellem $20-$100.
I 1999 begyndte han at stå for internationale turneringer med hans nuværende kone, Marsha Waggoner. De var bl.a. med til at organisere og køre de første store turneringer på Cosmos Casino i Moskva.
Kenna James havde altid haft gang i mange ting, men i 1999 besluttede han sig for at gøre én ting fuldt ud – poker. Til trods for at han kun havde få års erfaring som pokerspiller, besluttede han sig for at leve som professionel pokerspiller, og tog et job som prop. spiller på Crystal Palace Casino i Los Angeles.
Mere end ofte gik det dog ikke så godt ved bordene, da modstanden var hård, men det var også de forhold han fik til de andre prop. spillere der var med til at udvikle hans pokerspil. I dag klarer han sig fint, og spiller med stor succes med i mange af de største turneringer. Bare 2006 har han vist sit værd med en 9. plads ved Crown Australian Poker Championship i Januar (83.600 AUD), 1. pladsen ved LA Poker Classic i Februar ($242.251) og senest i Marts hvor han med en stor 2. plads ved Party Poker Million V gjorde sig selv $700.000 rigere.
Udover at være en rigtig dygtig pokerspiller, er han også en rigtig respektabel en af slagsen. Et eksempel var da han engang blev tildelt en pot til trods for at hans modstander havde ramt en bedre hånd på river. Ingen havde åbenbart lagt mærke til det, men da potten var blevet tildelt, og modspillerens kort mucked, lagde han mærke til det og gav potten til hans modstander på trods af at det i teorien var for sent. Hvor mange kunne finde på det?
Da han talte med en journalist om episoden, udtalte han følgende: "Jeg tror på at man i livet, ligesom i poker, høster hvad man sår. Nogle mennesker tror at de kan skabe sig en edge ved ikke altid at være helt ærlige. Det var netop dette, vores profession tidligere uheldigvis blev forbundet med. På den lange bane vil pokerens succes hænge sammen med spillets integritet og de spillere, der er en del af det. Jeg håber, jeg kan gå forrest som eksempel og gøre en forskel." Stor respekt for den slags udmelding – det er netop holdninger som denne, der er afgørende for, at poker fortsat kan leve videre i bedste velgående.